Νίτρωση τολουολίου: εξίσωση αντίδρασης

Ας μιλήσουμε για το πώς η νίτρωση του τολουολίου. Παρασκευάζονται παρομοίως με αντίδραση ένα τεράστιο αριθμό των ημικατεργασμένων προϊόντων που χρησιμοποιούνται στην παρασκευή των εκρηκτικών, φαρμακευτικών προϊόντων.

Η σημασία της νιτροποίησης

παράγωγα βενζολίου ως αρωματικές νιτρο-ενώσεις είναι διαθέσιμες στη σύγχρονη χημική βιομηχανία. Νιτροβενζολίου σε ανιλίνη είναι ένα ενδιάμεσο προϊόν, άρωμα, φαρμακευτική παραγωγή. Αυτός είναι ένας εξαιρετικός διαλύτης για πολλές οργανικές ενώσεις, περιλαμβανομένης της κυτταρίνης και νιτρώδες για να σχηματίσουν μια ζελατινώδη μάζα μαζί του. Στη βιομηχανία πετρελαίου που χρησιμοποιείται ως καθαριστής για λιπαντικά έλαια. Όταν η νίτρωση του τολουολίου είναι έτοιμη βενζιδίνη, ανιλίνη, αμινοσαλικυλικό οξύ, φαινυλενοδιαμίνη.

Χαρακτηριστικά της νιτροποίησης

Νίτρωση χαρακτηριζόμενη είσοδο ομάδα ΝΟ2 εντός του μορίου της οργανικής ένωσης. Ανάλογα με το υλικό έναρξης, αυτή η μέθοδος προχωρά μέσω ενός ρίζα, πυρηνόφιλη, ηλεκτρόφιλη μηχανισμό. Τα ενεργά σωματίδια δρουν ως κατιόντα νιτρόνιο, ιόντα και ρίζες ΝΟ2. αντίδραση Τολουόλιο νίτρωση αναφέρεται στην αντικατάσταση. Για άλλες οργανικές ουσίες μπορούν υποκατάσταση νίτρωση, και η προσθήκη του διπλού δεσμού.

Νίτρωση του τολουολίου σε ένα μόριο του αρωματικού υδρογονάνθρακα διεξάγεται χρησιμοποιώντας οξύ νίτρωσης (θειικό και νιτρικό οξύ). Ο καταλύτης εμφανίζει ιδιότητες θειικού οξέος που χρησιμεύει ως η διαδικασία σημαίνει vodotnimayuschego.

εξίσωση διαδικασία

Νίτρωση τολουολίου περιλαμβάνει υποκατάσταση ενός ατόμου υδρογόνου από νίτρο. Πώς λειτουργεί το σύστημα της εν εξελίξει διαδικασίας;

Προκειμένου να περιγραφεί η νίτρωση του τολουολίου, η εξίσωση της αντίδρασης μπορεί να παρασταθεί ως εξής:

ArH + HONO2 + = Ar-ΝΟ2 + Η2Ο

Σας επιτρέπει να κριθεί μόνο από τη γενική πορεία της αλληλεπίδρασης, αλλά δεν αποκαλύπτει όλα τα χαρακτηριστικά αυτής της διαδικασίας. Στην πραγματικότητα υπάρχει μια αντίδραση μεταξύ των αρωματικών υδρογονανθράκων και τα προϊόντα του νιτρικού οξέος.

Δεδομένου ότι το προϊόν έχει ένα μόριο νερού, μειώνει τη συγκέντρωση του νιτρικού οξέος, νίτρωση του τολουολίου ως εκ τούτου επιβραδύνεται. Προκειμένου να αποφευχθεί αυτό το πρόβλημα, η διαδικασία διεξάγεται σε χαμηλές θερμοκρασίες χρησιμοποιώντας νιτρικό οξύ σε περίσσεια ποσότητα.

Η προσθήκη θειικού οξέος ως παράγοντες αφυδάτωσης χρησιμοποιούνται , οξικό ανυδρίτη, πολυφωσφορικό οξύ, τριφθοριούχο βόριο. Επιτρέπουν snizat κατανάλωση του νιτρικού οξέος, την αύξηση της αποτελεσματικότητας της αλληλεπίδρασης.

Οι αποχρώσεις της διαδικασίας

Η νίτρωση του τολουολίου περιγράφεται στα τέλη του δέκατου ένατου αιώνα V. Markovnikov. Ήταν σε θέση να δημιουργήσει μια σύνδεση μεταξύ της παρουσίας εις το μίγμα αντιδράσεως πυκνού θειικού οξέος και το ρυθμό ροής της διαδικασίας. Στη σύγχρονη νιτροτολουόλιο παραγωγή άνυδρου νιτρικού οξέος χρησιμοποιούνται, λαμβάνονται σε ελαφρά περίσσεια.

Επιπλέον, σουλφόνωση και νίτρωση του τολουολίου περιλαμβάνει τη χρήση διαθέσιμων αφυδάτωσης βορίου φθοριούχο συστατικό. Η εισαγωγή του στη διαδικασία της αντίδρασης καθιστά δυνατή τη μείωση του κόστους του προϊόντος που λαμβάνεται, το οποίο καθιστά διαθέσιμο το νίτρωση του τολουολίου. διαδικασία που ρέει Εξίσωση ήταν γενικά ως εξής:

ArH + ΗΝΟ3 + BF3 = Ar-ΝΟ2 + BF3 · Η2Ο

Μετά εισάγεται ολοκλήρωση του νερού της αντίδρασης, οπότε οι μονοϋδρική βορίου μορφές διένυδρο φθοριούχο. Είναι απομακρύνθηκε υπό κενό, στη συνέχεια προσθέστε φθοριούχο ασβέστιο, επιστρέφοντας στην αρχική ένωση μορφή.

Ιδιαιτερότητα της νιτροποίησης

Υπάρχουν ορισμένα χαρακτηριστικά της μεθόδου που σχετίζεται με την επιλογή των αντιδραστηρίων, υποστρώματος χρησιμοποιώντας αντίδραση. Εξετάστε μερικές από τις περισσότερες επιλογές τους:

• 60-65 τοις εκατό νιτρικό οξύ σε ένα μίγμα 96 τοις εκατό θειικό οξύ?
• μίγμα από 98% νιτρικό οξύ και πυκνό θειικό οξύ για αντίδραση λίγο οργανικών ουσιών?
• νιτρικό κάλιο ή αμμωνίου με πυκνό θειικό οξύ - είναι μια εξαιρετική επιλογή για την παραγωγή των πολυμερών ενώσεων νίτρο.

Η κινητική της νιτροποίησης

Αρωματικοί υδρογονάνθρακες, αλληλεπιδρώντας με ένα μίγμα θειικού και νιτρικού οξέος, νίτρο ιοντικά. V. Markovnikov σε θέση να χαρακτηρίσει την ιδιαιτερότητα της αλληλεπίδρασης. Η διαδικασία λαμβάνει χώρα σε διάφορα στάδια. Nitrosernaya οξύ σχηματίζεται πρώτα, το οποίο υποβάλλεται σε διάσταση σε υδατικό διάλυμα. Τα ιόντα νιτρονίου αντιδρούν με τολουόλιο για να σχηματίσει ως νιτροτολουόλιο προϊόν. Όταν προστίθεται σε ένα μίγμα των μορίων του νερού λαμβάνει χώρα κατά τη διάρκεια της επιβράδυνσης.

Σε διαλύτες με οργανικά φύση - νιτρομεθάνιο, ακετονιτρίλιο, σουλφολάνιο - επιτρέπει το σχηματισμό του κατιόντος αυξηθεί ο ρυθμός της νίτρωσης.

Το προκύπτον κατιόν νιτρονίου ενωμένο με τον αρωματικό πυρήνα τολουολίου, ούτω σχηματιζομένης ενδιαμέσου. Περαιτέρω υπάρχει ένα χάσμα πρωτόνιο, που οδηγεί στο σχηματισμό νιτροτολουόλιο.

Για μια λεπτομερή περιγραφή της εν εξελίξει διαδικασίας μπορούμε να θεωρήσουμε το σχηματισμό μιας «σίγμα» και πολύπλοκη «π». Εκπαίδευση «σίγμα» του συμπλόκου είναι το περιοριστικό του ρυθμού στάδιο της αλληλεπίδρασης. Ο ρυθμός της αντίδρασης είναι άμεσα συνδεδεμένη με την ταχύτητα του συνημμένου νιτρονίου κατιόντος προς το άτομο άνθρακα στον πυρήνα αρωματικών ενώσεων. πρωτονίων απόσχιση της τολουόλιο πραγματοποιείται σχεδόν αμέσως.

Μόνο σε ορισμένες περιπτώσεις, μπορεί να υπάρχουν κάποια προβλήματα με την αντικατάσταση συνδέεται με μια σημαντική, κύρια κινητική επίδραση ισοτόπων. Αυτό οφείλεται στην επιτάχυνση της διαδικασίας επιστροφής με την παρουσία των εμποδίων των διαφόρων ειδών.

Κατά την επιλογή ενός καταλύτη και ενός παράγοντα αφυδάτωσης με πυκνό θειικό οξύ διαδικασία υπάρχει ισορροπία μετατόπιση προς το σχηματισμό των προϊόντων αντιδράσεως.

συμπέρασμα

Αποτελούσε στην νίτρωση του τολουολίου νιτροτολουόλιο, το οποίο είναι ένα πολύτιμο προϊόν της χημικής βιομηχανίας. Είναι αυτή η ουσία είναι ένα εκρηκτικό ένωση, έτσι ώστε η ζήτηση σε εργασίες ανατινάξεων. Μεταξύ των περιβαλλοντικών προβλημάτων που συνδέονται με βιομηχανική παρασκευή του, σημειώστε τη χρήση μιας σημαντικής ποσότητας πυκνού θειικού οξέος.

Για να αντιμετωπίσει αυτό το πρόβλημα, οι χημικοί αναζητούν τρόπους για τη μείωση των αποβλήτων θειικό οξύ που λαμβάνεται μετά τη διαδικασία νίτρωσης. Για παράδειγμα, η μέθοδος διεξάγεται σε χαμηλότερες θερμοκρασίες, το μέσο που χρησιμοποιείται είναι εύκολα αναγεννήσιμο. Θειικό οξύ έχει ισχυρές οξειδωτικές ιδιότητες, η οποία επηρεάζει αρνητικά την διάβρωση των μετάλλων είναι αυξημένο κίνδυνο για ζωντανούς οργανισμούς. Σύμφωνα με όλες τις προδιαγραφές ασφαλείας είναι δυνατόν για την αντιμετώπιση αυτών των προβλημάτων, τη λήψη ενώσεων νιτρο υψηλής ποιότητας.